Madonna se prý nezapletla s kdysi nejžádanějším svobodným mládencem na světě Johnem Fitzgeraldem Kennedym Jr. jen proto, že u sebe ani jeden neměli žádnou ochranu. Tvrdí to alespoň univerzitní přítel zesnulého člena klanu Kennedyů Robert Littell. Littell ve své knize The Men We Became tvrdí, že se dvojice obávala, že cesta pro kondomy by jejich flirt mohla odhalit veřejnosti: "John a Madonna byli v hotelovém pokoji v Chicagu a nevěděli, jak si obstarat ochranu bez toho, aniž by je někdo chytl. I když si spolu užili, nikdy spolu nedosáhli až na konec toho, co mezi dvěma lidmi může být."