Usher je vděčný ženám z jeho rodiny, od kterých se mu dostalo sexuálního vzdělání, když byl ještě mladík. Bývalý přítel Rozondy ´Chilli´ Thomasové z TLC byl vychováván matkou a babičkou, a přiznává, že když přišel do období, kdy ho začaly zajímat sexuální otázky, byly právě ony těmi osobami, na které se obrátil pro radu: "Naučily mě o ženách všechno. Vždycky chtěly, abych mluvil otevřeně i o tom, co cítím. Takže jsem se o sexu naučil tak, že jsem se pořád na něco ptal. Ptal jsem se maminky, babičky, sestřenic, přátel, všech, kdo mě poslouchali. Naučil jsem se tak o kondomech, nemocech, těhotenství."