Seznam jejích milenců je doslova nekonečný. Erotické fantazie popové královny Madonny také. Ačkoliv se Madonna ráda předvádí, některé její aféry nejsou dosud známé. O průlom se postaral J. Randy Taraborrelli, který sepsal zpěvaččinu biografii. Obsahuje i sexuální mučení a znásilňování! Scéna číslo jedna: Madonna a její bývalý manžel Sean Penn v roce 1988. Po rozvodu Penn vnikl násilím do domu, vrhl se na Madonnu, spoutal ji. Pak ji několik hodin surově mučil a prováděl s ní perverzní sexuální hrátky. Madonně se nakonec podařilo uprchnout. Policejní seržant Bill Sweeney, který Madonnu po útěku viděl, vypráví: "Hystericky plakala. Tělo měla pokryté krví. Co s ní všechno ten muž provedl, odmítla Madonna prozradit. Ale musely to být hrozné věci, to je bez pochyb." O svatbu s Madonnou měl zájem i známý zpěvák Prince. Již v roce 1985 se s ní sešel a učinil jí návrh: "Myslím, že bychom se měli vzít, ty a já." Myslel to zcela vážně, ovšem Madonna si z něj tropila legraci: "Hmmm, tak to je opravdu téma k zamyšlení," pronesla podle zpěvákova přítele s úsměvem. Zpěvákův kamarád ostatně dodává: "Od Prince to byl bláznivý návrh. On je příliš duchovní člověk. Pro něho je milování hlavně spirituální zážitek. Naproti tomu Madonně šlo vždy jen o co nejvíce orgasmů." Madonně se podařilo šokovat i známého mistra talkshow Davida Lettermana. "Nechtěl byste si přičichnout k mým kalhotkám?," zeptala se ho a dodala: "Líbí se mi být pomočena pod sprchou. Je to dobré na pokožku." Ve vztahu s Johnem F. Kennedym mladším se poznala v roce 1987. "Je to bůh! Nikdy jsem neměla nikoho lepšího," prohlásila na jeho adresu. Zásadně na něho vždy čekala nahá v jeho bytě a těšilo ji být jeho otrokyní.