Když v roce 1933 začíná v Německu nabírat Hitler na popularitě i politické síle, jedním z jeho obdivovatelů byl i tehdy britský princ Eduard. Nejspíše to bylo kvůli německému původu rodiny Windsorů, která si jméno dynastie z původního Saxo-Coburg na Windsor změnila až v roce 1917. "Není v mém těle kapka krve, která by nebyla německá," měl tehdejší princ dokonce prohlásit.
Nebezpečí jeho sympatií k sílícímu nacistickému režimu si uvědomovali hlavně britští politici, kteří se báli jeho nástupu na trůn a toho, co se stane s Anglií poté, až ji povede fašisticky orientovaný král. Tehdejší předseda vlády Stanley Baldwin o princi řekl, že "by si měl radši zlomit vaz, než usednout na trůn." I přes všechny obavy byl ale Eduard korunován králem v roce 1936 a přijal jméno Eduard VIII.
Po své korunovaci se ale k potěšení předních politiků jako na zavolanou zamiloval do Američanky Wallis Simpson, která byla dvakrát rozvedená a v tehdejší době tedy nemyslitelná coby případná královna. Jedenáct měsíců po své korunovaci Eduard abdikoval, aby si mohl Wallis vzít. O té přitom tajné spisy FBI tvrdí, že v době, kdy se vídala s britským králem, udržovala poměr s vysoce postaveným nacistou von Ribbentropem.
I přes tuto aféru si ale Eduard Simpsonovou vzal a to šest měsíců po své abdikaci na francouzském zámečku. Na svatební cestu po Německu odjeli jako speciální hosté Adolfa Hitlera. Existují dokonce fotografie, které zachycují pár s vůdcem při nacistickém pozdravu a v družném rozhovoru. Jejich přátelství se ale naoko skončilo v roce 1939, když vypukla druhá světová válka.
Eduard přijal vysoké postavení v britské armádě a jako generál napsal tajnou zprávu o nedostatcích obrany spojenců, konkrétně Francie. Na svou poměrnou nezkušenost šlo o velice dobrou zprávu, ve které odhalil některé klíčové mezery ve francouzské armádě. O několik měsíců později Hitler na Francii zaútočil a vybral si přesně ta slabá místa v obraně, na které přišel Eduard při své inspekci. Jak to ale mohl vědět?
Historik Jonathan Petrpoulos z Claremontské univerzity se také snaží najít vysvětlení. "Je těžké říct, proč toto střetnutí, které mělo být ve všem vyrovnané, skončilo fatální porážkou. Celé dekády po skončen konfliktu se odborníci na vojenskou historii snažili přijít na vysvětlení a dokonce zapojili i počítače. Udělali bezpočet simulací a v téměř naprosto každé jsou to francouzské a spojenecké síly, kdo konflikt vyhraje. Je jasné, že Němci napadli Francii perfektním způsobem. Jak to ale mohli dokázat?"
Podle teorií byl princ Eduard zrádce a výsledky své inspekce armády dostal až k Hitlerovi pomocí svého přítele Bedauxe, Francouze, na jehož zámečku si vzal Wallis Simpsonovou. Hitler tak věděl kde přesně zaútočit a toto vyzrazení mělo za následek smrt desetitisíců Evropanů. Ačkoliv se tohle nikdy nepodařilo oficiálně prokázat, existuje mnoho nepřímých důkazů. Kromě zdánlivě nemožného vítězství Německa nad Francií i to, že Eduardovi dopisy z té doby drží královské archivy stále pevně pod zámkem. A dobrý pocit z něho neměl ani Winston Churchill, který, když se stal premiérem v roce 1940, poslal Eduarda vykonávat funkci guvernéra na Bahamách, aby se tak zbavil bezpečnostního rizika, které přestavoval.
Eduard i jeho žena si na Bahamách připadali jak ve vyhnanství a po skončení války se vrátili do Francie, kde už ale Eduard nikdy nezastával žádnou oficiální funkci. Do Anglie se vrátil až v roce 1972, kdy byl pohřben na hradě Windsor mezi své předky se všemi královskými poctami. Dodnes je ale mezi určitými historiky, fandy konspiračních teorií a přiznivci královské rodiny znám pod přezdívkou Eduard VIII., král zrádce. Zdali je ale zasloužená, nebo ne, by mohlo prokázat až otevření královských archivů.